Malgré ces dépenses, le Real Madrid termine la saison 2009-2010 sans gagner aucun titre et offre deux visages bien différents. Il fait aussi bien que son prédécesseur puisqu’il remporte la Liga avec 9 points d’avance sur Villarreal et 18 sur le FC Barcelone. 16 avril, Championnat d’Espagne : au Stade Santiago Bernabéu, le Real Madrid et le FC Barcelone font match nul (1-1). Les buts sont inscrits par Lionel Messi et Cristiano Ronaldo, sur pénalty. L’équipe remporte la 11e Ligue des Champions de l’histoire du club sur le score de 1-1 (5-3 t.a.b). Meilleur passeur de la Ligue des champions de l’UEFA en 2021 avec 6 passes décisives. Le FC Barcelone, qui a remplacé Frank Rijkaard par Pep Guardiola durant l’intersaison, est revenu à son meilleur niveau. Malgré ces deux triomphes européens, Lorenzo Sanz perd les élections à la présidence en 2000, du fait de son interventionnisme dans la politique sportive (sept entraîneurs se sont succédé pendant ses cinq ans au club) et des dettes colossales cumulées par le club. En 1983, malgré le retour de l’idole Alfredo Di Stéfano sur le banc, le Real termine 2e du championnat et s’incline en finale de la Copa et de la Coupe des coupes face aux Écossais d’Aberdeen.
Le premier Clasico du championnat a eu lieu au Stade Santiago Bernabéu et, malgré l’inscription du but le plus rapide d’un Clásico par Karim Benzema en moins d’une minute de jeu, le Real Madrid perd 3 buts à 1. En Ligue des champions, le Real Madrid finit premier de son groupe avec 6 victoires en 6 matchs. Le Real fut d’abord mené 1-0 (but de Luis Suárez) avant d’égaliser a la 90e minute grâce au capitaine Sergio Ramos. Le 16 décembre, le Real remporte pour la 3e fois de son histoire la Coupe du monde des clubs face au club brésilien Grêmio (1-0) et clôture l’année 2017 avec 5 titres gagnés sur 6 possibles, un record dans l’histoire du club. C’est un record pour un club espagnol. En 2007, il rejoint l’Europe et le club italien du SSC Naples, où il réalise cinq saisons pleines et s’affirme comme l’un des meilleurs attaquants du championnat italien. Le 3 juin 2015, Carlo Ancelotti est limogé du Real Madrid a la suite d’une saison 2014-2015 sans titres majeurs, c’est donc l’espagnol Rafael Benítez qui est nommé pour 3 saisons. 20 juin : Claude Puel est limogé de son poste d’entraîneur de l’Olympique lyonnais.
Le 25 juin 2013, Carlo Ancelotti est officiellement entraîneur du Real pour trois saisons. Le 28 mai 2013, Carvalho signe, un contrat d’un an plus un an en option avec l’AS Monaco. Cependant le Real déçoit toujours au niveau européen, ayant encore été éliminé au stade des 1/8e de finales par l’AS Rome. Un seul numéro a été retiré par le club et ne pouvait plus être porté jusqu’à nouvel ordre. Ce sont ainsi 248 M€ qui ont été dépensés pour l’achat de ces joueurs, le but avoué de Florentino Pérez étant de permettre au club de décrocher sa 10e Ligue des champions dont la finale se joue le 22 mai 2010 dans l’antre du Real, le stade Santiago Bernabéu. Cependant, en championnat, il offre un visage séduisant puisqu’il termine la saison avec un total de 96 points et est doté d’une puissance offensive impressionnante : 102 buts inscrits lors des 38e journées (2,68 buts par match) dont 60 à Santiago Bernabéu (3,16 buts par match) où seul le FC Barcelone a pu prendre des points. La saison 2011-2012 commence par la Supercoupe d’Espagne contre le FC Barcelone. Ces achats s’avèrent payant pour le club puisque Carlo Ancelotti, épaulé de Zinédine Zidane, parvient à remporter la Coupe d’Espagne 2-1 face au FC Barcelone.
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